WinID：03KK
中文名称：丙酮肟
英文名称：Acetone oxime
别名名称：2-丙酮肟 二甲基酮肟 β-异亚硝基丙烷
更多别名：2-Propanonoxime beta-Isonitrosopropane
分&子&式：C3H7NO
分&子&量：73.10
CAS号：127-06-0
MDL号：MFCD
EINECS号：204-820-1
RTECS号：AL6825000
BRN号：1560146
PubChem号：
1.&&&&&& 性状： 白色针状结晶 2.&&&&&& 相对密度（62℃）：0.91133.&&&&&& 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定4.&&&&&& 熔点（?C）：615.&&&&&& 沸点：136?C，134.8?C（97kPa），61?C（2.67kPa）6.&&&&&& 沸点（?C,5.2kPa）：未确定7.&&&&&& 折射率：1.11568.&&&&&& 闪点（?C）：未确定9.&&&&&& 比旋光度（?）：未确定10.&&& 自燃点或引燃温度（?C）：未确定 11.&&& 蒸气压（kPa,25?C）：未确定12.&&& 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定13.&&& 燃烧热（KJ/mol）：未确定14.&&& 临界温度（?C）：未确定15.&&& 临界压力（KPa）：未确定16.&&& 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定17.&&& 爆炸上限（%,V/V）：未确定18.&&& 爆炸下限（%,V/V）：未确定19.&&& 溶解性：溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和石油英混溶，溶于水。
毒理学数据
1.急性毒性数据：大鼠经口LD：&500 mg/kg小鼠腹腔LC50：4mg/kg小鼠途径不详：&3mg/kg
分子结构数据
1、&& 摩尔折射率：19.902、&& 摩尔体积（cm3/mol）：80.23、&& 等张比容（90.2K）：180.54、&& 表面张力（dyne/cm）：25.65、&& 极化率（10-24cm3）：7.88
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:13.氢键受体数量:24.可旋转化学键数量:05.互变异构体数量:36.拓扑分子极性表面积32.67.重原子数量:58.表面电荷:09.复杂度:44.910.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.&白色棱柱状、针状结晶或粉末。有似水合氯醛的气味。对湿敏感。在空气中挥发很快。中性反应。易溶于水、乙醇、乙醚、石油醚。在稀酸中易水解。相对密度0.9113。熔点60℃。沸点134.8℃（97.06kPa）。折光率1.4156。半数致死量（小鼠，腹腔）4000mg/kg2.应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。
密封阴凉干燥保存。
1.丙酮与盐酸羟胺法&&&& 由丙酮与盐酸羟胺反应得到。将盐酸羟胺溶液慢慢滴加于丙酮中，反应温度控制在40-50℃。将肟化好的反应液用40%氢氧化钠中和至碱性为止(pH7-8)，冷却过滤，将滤出的粗品加入沸石，常压蒸馏，冷却得结晶成品。2.亚硝酸钠法&&& 向用冰盐浴冷却的8L广口瓶中，加入630g（8.7mol）工业亚硝酸钠和5kg碎冰，将混合物充分搅拌；慢慢加入冷至0~5℃的亚硫酸氢钠溶液【此溶液是将490g（4.7mol）无水碳酸钠溶解在1500ml水中，通二氧化硫至饱和制得】，同时加以搅拌。当所有的溶液加完后，温度保持在0~2℃，一面搅拌，一面通入二氧化硫，直至溶液对刚果红试纸呈现酸性，或溶液颜色褪掉为止。在通二氧化硫时，可再加500g冰。将混合物移于12L烧瓶中，加入495g（625mL，8.5mol）丙酮，将溶液在蒸汽浴上加热至70℃，停止加热，把烧瓶用石棉布包起来以减少热量损失，放置过夜；然后用50%氢氧化钠溶液中和后，分出油层；水层用苯提取2~3次，合并油层和苯溶液，分去水，将油状物进行分馏，收集133~136℃的馏分，即为产品，产量420~480g，产率67%~76%。
1.该品用于有机合成。作为分析试剂。用于测定钴。是医药、农药、染料及有机硅偶联剂的原料，也可以用于分析试剂鉴定镍、钴等。2.丙酮肟有较强的还原性，很容易与给水中的氧反应，降低给水中的溶解氧含量，阻止了铁垢和铜垢的生成。可用于中、高压锅炉上作锅炉给水除氧剂。使用时，控制给水中丙酮肟过剩量为15～40μｇ／Ｌ。3.用于合成除草剂二苯并-1,3-二氧杂-环辛烷-2-羧酸丙酮肟酯。
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求助--肟的合成反应注意些什么？
我用含有苯乙酮基的原料和盐酸羟胺来合成肟的反应,资料说反应在乙醇回流的条件下进行,求教各位大虫,羟胺的加入有什么注意的没?
1.我是在冷态下一次性加入完所有物料，开始反应液呈固体浑浊状，经过回流后仍有固体未溶解，请问是不是酮肟的合成反应比较难？
2.请教关于肟的合成有什麽需要注意的吗？
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请教：酮用盐酸羟胺成肟时的条件控制
请教高手！！！！！
& && &好奇怪，酮用盐酸羟胺成肟实验我看了些文献，有说酸性下（pH=6-6.5）比较适合，产率也不错，但又有很多文献很明显碱过量了，而且产率也很好。真怪了，究竟酸性条件下好还是碱性条件下好呢？
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随时随地聊科研肟水解反应与渗透汽化膜分离耦合技术一步法制备羟胺盐的制作方法
专利名称肟水解反应与渗透汽化膜分离耦合技术一步法制备羟胺盐的制作方法
技术领域本发明涉及羟胺盐的制备方法，具体涉及一种以肟为原料，利用渗透汽化膜分离 技术高效定向脱除肟水解过程中生成的有机副产物，提高反应转化率及羟胺盐的收率， 一步法合成羟胺盐的方法。
背景技术(1) 羟胺盐及其生产方法
羟胺盐是用途非常广泛的化工产品，主要的羟胺盐类有硫酸羟胺、盐酸羟胺、硝 酸羟胺、磷酸羟胺等。盐酸羟胺主要用作药品、香料、橡胶化学品、染料等合成工业 的原料；硫酸羟胺和磷酸羟胺主要用于生产已内酰胺，以及农药、医药行业；硝酸羟 胺主要用于放射性元素的提取、核原料的处理及液体发射剂。
目前，制备盐酸羟胺的方法主要有硝基甲垸水解法、天然气(甲垸)硝化法、丙 酮肟法、 一氧化氮还原法、二磺酸铵盐水解法等；制备硫酸羟胺的方法主要有一氧化 氮还原法、丙酮肟法、氧化钙法、水解法等；制备硝酸羟胺的方法主要有催化还原法、 离子交换法、电渗析法、沉淀法、中和法、电解法、复分解法等；制备磷酸羟胺的方 法主要加氢催化还原法和水解法等。
上述这些方法普遍存在工艺路线复杂，工艺流程长，产品质量不稳定，后处理麻 烦，收率低等弊端。当前，羟胺盐的市场需求量不断增大，而且人们对生产安全、节 能降耗的要求也越来越高。因而，需要对现有工艺进行改进或者开发新的生产路线来 满足当前的生产及市场需要。
(2) 化学反应与渗透汽化膜分离耦合技术
渗透汽化是一种利用液体混合物中各组分在膜内溶解和扩散性能的差异而使之分 离的新型膜分离技术，主要应用于液体混合物的分离。这种技术具有分离因子高，分 离过程不受汽液平衡限制，过程简单，不引入其他试剂的特点。由于渗透汽化具有高 效、定向脱除混合液中某种组分的特性，将其与化学反应耦合，可将反应体系中的某 种产物定向脱除，从而打破化学平衡的限制，强化反应进程，提高反应转化率。目前，
化学反应与渗透汽化膜分离耦合技术己经得到了众多研究者的关注，但研究的范围较 窄，主要集中于酯化反应与渗透汽化膜分离技术的耦合，即利用渗透汽化膜分离技术 脱除酯化反应过程中生成的水，提高反应的转化率。
文献l:刘庆林，朱玉山，陈洪钫.交联聚乙烯醇渗透蒸发膜用于酯化反应过程[J]. 高校化学工程学报，):172-176，作者采用平板式聚乙烯醇渗透汽化膜，对渗 透汽化与乙酸/正丁醇酯化反应耦合过程进行了研究。90°C，进料(乙酸/正丁醇)初 始摩尔为1.599的条件下，不耦合渗透汽化的酯化反应在反应进行6hr时基本上达到 平衡，其平衡转化率低于65%;而耦合渗透汽化的酯化反应最终转化率达到95%。此 外，渗透蒸发不仅使反应转化率大大提高，也加快了酯化反应的反应速率，带渗透蒸发 过程的反应转化率达到反应平衡转化率只用了 2hr。
文献2: Okamoto K, Yamamoto M, Noda S, et al. Vapor-permeation aided esterification of oleic acid[J]. Industrial Engineering and Chemical Research, ):849-853.作者
采用聚合物中空纤维膜的渗透汽化过程强化油酸与乙醇的酯化反应。85°C，反应原料 乙醇和油酸的摩尔比为2的条件下，反应进行3hr后,油酸的转化率超过95。/。；而相同 的反应条件下，没有渗透汽化装置的反应需4hr才基本达到平衡，转化率仅为75%。
上述文献结果表明，渗透汽化的分离作用对反应的强化作用非常明显。目前，渗 透汽化与化学反应的耦合技术正处于快速的发展的时期，将这种技术应用于更广的范 围内，改进现有的生产工艺是该领域的研究热点。
本发明的目的在于提供利肟在酸性溶液中水解反应并耦合渗透汽化膜分离技术， 一步合成羟胺盐化合物的方法，本发明的另一 目的是提供适合肟水解法制备羟胺盐所 用的渗透汽化膜分离反应装置。
肟在酸性溶液中可发生水解反应生成羟胺盐和副产物酮，在不同的酸性环境中反 应，可生成不同的羟胺盐。反应方程式如下&formula&formula see original document page 4&/formula&
^J 2表示碳原子数为1 10的垸基，M为盐酸、硝酸、硫酸、磷酸中的一种，"-1 3。 技术方案及步骤如下
A. 按照使反应液中酸与肟的摩尔比为0.5 3的定量，准确称取肟，加入到浓度为 0.5mol/L 6.0mol/L的酸溶液中，配制反应液；
所用原料肟是丙酮肟、丁酮肟、环己酮肟等，纯度最好在95%以上；所用的酸为 盐酸、硝酸、硫酸、磷酸中的一种，其浓度要控制在0.5mol/L 1.0mol/L之间，以降低硝 酸或硫酸对管路、膜组件及其他设备的腐蚀作用。
B. 将反应液加入耦合渗透汽化膜分离反应装置中，控制温度在4(TC 10(TC使肟 发生水解反应，反应过程中渗透汽化膜选择性地将反应副产物酮脱除，促使肟水解反 应向生成羟胺盐的方向进行，随着反应的进行，羟胺盐浓度得到持续提高；反应副产 物酮透过渗透汽化膜被选择性的脱除；
由于副产物酮不断从反应体系中移除，反应过程得到了强化，反应一直向生成羟 胺盐方向进行。随着反应的进行，反应转化率和羟胺盐的浓度得到持续提高。
C. 收集反应液于洁净容器中，按照甲苯与反应液的体积比为0.2:1~10:1的比例向 反应液中加入甲苯，充分搅拌后，静置分层，上层油相为含有未反应肟及微量酮的甲 苯层，下层水相为羟胺盐的溶液，分离油水两相，得到富集羟胺盐的母液。
步骤B中的反应温度应控制在40 10(TC，尤其是制备硝酸羟胺时，反应温度应严 格控制在10(TC以下，避免其热分解引起爆炸。
步骤B中所述的耦合渗透汽化膜分离过程的反应装置见图1，包括一个料液槽， 料液槽与循环泵入口连接，循环泵出口与加热器入口连接、加热器出口与渗透汽化膜 组件入口连接、渗透汽化膜组件反应液出口连接料液槽入口、渗透汽化膜组件透过物 出口连接冷凝器入口、冷凝器出口与真空泵连接。
耦合渗透汽化膜分离过程的反应装置的工作流程是将反应液加入料液槽1中， 由循环泵2将反应液打入加热器3，通过加热器3控制反应温度，加热后的反应液进 入渗透汽化膜组件4中，并在膜组件4与料液槽1之间循环流动。在渗透汽化膜组件 4中，反应过程中生成的副产物酮被选择性的脱除，脱除的酮在真空泵6的作用下进 入冷凝器5，冷凝并回收起来。
步骤B中的渗透汽化膜为复合膜，其致密层材料可以是硅橡胶、聚三甲基硅丙炔、 聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯、丁腈橡胶、丁苯橡胶以及它们的衍生物或改性物等，其中
以硅橡胶及其衍生物为佳，其厚度在0.1nm 100pm，越薄越是有利；支撑层材料可以 是聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯等具有较好耐酸性的聚合物微孔膜，其厚度在2(Him 500^im 之间，微孔平均孔径应控制在0.01^im l^im之间。
上述方法中所用渗透汽化膜组件可以是平板式见图2、中空纤维式见图4或其他 形式，也可以是多个渗透汽化膜组件串联或并联的结合形式，对应的渗透汽化膜为平 板式见附图3、中空纤维式见图5或其他形式。
本发明与现有的羟胺盐生产方法比较，具有以下优点
(1) 由肟水解反应一步法合成羟胺盐，反应过程简单，所需原料品种少，容易 操作，不涉及副反应，且反应条件温和。
(2) 釆用渗透汽化膜分离技术高效定向脱除反应副产物酮，打破了化学平衡的 限制，理论上反应转化率可达100%，实际过程中反应转化率可达80%以上。
图1是耦合渗透汽化膜分离过程的反应装置示意图，其中1为料液槽；2为循环 泵；3为加热器；4为渗透汽化膜组件；5为冷凝器；6为真空泵。
图2是平板式渗透汽化膜组件的示意图，其中1为反应液进口； 2为反应液出口； 3为膜组件上体；4为0形密封环；5为渗透汽化膜；6为支撑体；7为膜组件下体；8 为透过物出口。
图3是平板式渗透汽化复合膜的截面示意图，其中l为致密层；2为微孔平板膜 支撑层；3为支撑层的微孔。
图4是中空纤维式渗透汽化膜组件的示意图，其中l为反应液进口； 2为封头； 3为中空纤维膜丝；4为壳体；5为反应液进口； 6为透过物出口。
图5是中空纤维式渗透汽化复合膜的截面示意图，其中l为致密层；2为微孔中 空纤维膜支撑层；3为支撑层的微孔。
具体实施例方式
A.按反应液中盐酸与环己酮肟的摩尔量之比为2的定量，量取2.1mol/L盐酸溶
液200ml，称取纯度为95n/。的环已酮肟23.73g，将其混合配制成反应液。
B. 将反应液加入如图l所示的耦合渗透汽化膜分离过程的反应装置的料液槽中。 所用膜组件为如图2所示的平板式渗透汽化膜组件，其中渗透汽化膜为如图3所示的 平板式复合膜，分离层材料为聚二甲基硅氧垸，膜面积150.72cm2，厚度20支撑 层为微孔聚四氟乙烯膜，厚度40pm，微孔孔径0.2pm。反应温度控制在5(TC。
C. 反应进行4.5hr后收集反应液，按照甲苯与反应液体积比1:1的比例，向其中 加入甲苯200ml，分离油水两相，得到盐酸羟胺母液。
采用滴定法分析盐酸羟胺的浓度。在相同的条件下，环己酮肟在盐酸溶液中水解 反应的平衡转化率为6.5°/。，而采用本技术，反应进行4.5hr后，转化率达到72.3%， 母液中盐酸羟胺的浓度达到42.58g/L。
A. 按反应液中盐酸与丁酮肟的摩尔量之比为2的定量，量取2.1mol/L盐酸溶液 200ml，称取纯度为99%的丁酮肟18.27g，将其混合配制成反应液。
B. 按实施例1中的步骤B进行。
C. 反应进行2.5 hr后收集反应液，按照甲苯与反应液体积比0.5:1的比例，向其 中加入甲苯100ml，分离油水两相，得到盐酸羟胺母液。
采用滴定法分析盐酸羟胺的浓度。在相同的条件下，丁酮肟在盐酸溶液中水解反 应的平衡转化率为23.2%，而采用本技术，反应进行2.5 hr后，反应转化率达到82.0%, 母液中盐酸羟胺的浓度达到48.27g/L。
A. 按反应液中硫酸与环己酮肟的摩尔量之比为0.5的定量，量取0.5mol/L硫酸 溶液200ml，称取纯度为95。/。的环已酮肟23.73g，将其混合配制成反应液。
B. 按实施例1中的步骤B进行。
C. 按实施例1中的步骤C进行。
采用滴定法分析盐酸羟胺的浓度。在相同的条件下，环己酮肟在硫酸溶液中水解 反应的平衡转化率为4.2 %。采用本技术，反应进行4.5hr后，转化率达到66.7%，母 液中盐酸羟胺的浓度达到39.29g/L。
A.按反应液中硫酸与丁酮肟的摩尔量之比为0.5的定量，量取0.5mol/L硫酸溶
液200ml，称取纯度为99°/。的丁酮肟18.27g，将其混合配制成反应液。
B. 按实施例1中的步骤B进行。
C. 按实施例2中的步骤C进行。
采用滴定法分析盐酸羟胺的浓度。在相同的条件下，丁酮肟在硫酸溶液中水解反 应的平衡转化率为19.5%,而采用本技术，反应进行2.5hr后，反应转化率达到77.6%， 母液中盐酸羟胺的浓度达到45.72g/L。
A. 按实施例1中步骤A进行。
B. 将反应液加入如图l所示的耦合渗透汽化膜分离过程的反应装置的料液槽中。 所用膜组件为如图4所示的中空纤维式渗透汽化膜组件，其中共装填如图5所示的中 空纤维渗透汽化复合膜20根，复合膜分离层材料为聚二甲基硅氧垸，厚度30支 撑层为聚偏氟乙烯中空纤维微孔膜，膜丝长度20cm，厚度40nm，膜丝外径0.886mm， 微孔孔径O.lpm，有效膜面积222.56cm2。反应温度控制在50°C 。
C. 按实施例1中步骤C进行。
采用滴定法分析盐酸羟胺的浓度。在相同的条件下，环己酮肟在盐酸溶液中水解 反应的平衡转化率为6.5%，而采用本技术，反应进行4.5hr后，转化率达到70.3%， 反应液中盐酸羟胺的浓度达到41.39g/L。
A. 按实施例2中步骤A进行。
B. 按实施例5中步骤B进行。
C. 按实施例2中步骤C进行。
采用滴定法分析盐酸羟胺的浓度。在相同的条件下，丁酮肟在盐酸溶液中水解反 应的平衡转化率为23.2%，而采用本技术，反应进行2.5 hr后，反应转化率达到79.5%， 母液中盐酸羟胺的浓度达到46.81g/L。
1.肟水解反应与渗透汽化膜分离耦合技术一步法制备羟胺盐，具体步骤如下A.按照使反应液中酸与肟的摩尔比为0.5～3的定量，准确称取肟，加入到浓度为0.5mol/L～6.0mol/L的酸溶液中，配制反应液；所用原料肟是丙酮肟、丁酮肟、环己酮肟等，纯度在95％以上；所用的酸为盐酸、硝酸、硫酸、磷酸中的一种，其浓度在0.5mol/L～1.0mol/L之间；B.将反应液加入耦合渗透汽化膜分离反应装置中，控制温度在40℃～100℃使肟发生水解反应，反应过程中渗透汽化膜选择性地将反应副产物酮脱除，促使肟水解反应向生成羟胺盐的方向进行，随着反应的进行，羟胺盐浓度得到持续提高；反应副产物酮透过渗透汽化膜被选择性的脱除；C.收集反应液于洁净容器中，按照甲苯与反应液的体积比为0.2∶1～10∶1的比例向反应液中加入甲苯，充分搅拌后，静置分层，上层油相为含有未反应肟及微量酮的甲苯层，下层水相为羟胺盐的溶液，分离油水两相，得到富集羟胺盐的母液。
2. —种权利要求1所得后水解法制备羟胺盐所用的渗透汽化膜分离反应装置，包 括一个料液槽，料液槽与循环泵入口连接，循环泵出口与加热器入口连接、加热器出 口与渗透汽化膜组件入口连接、渗透汽化膜组件反应液出口连接料液槽入口、渗透汽 化膜组件透过物出口连接冷凝器入口、冷凝器出口与真空泵连接；其特征是，所述的 渗透汽化膜为复合膜，其致密层材料是硅橡胶、聚三甲基硅丙炔、聚四氟乙烯、聚偏 氟乙烯、丁腈橡胶、丁苯橡胶及其衍生物或改性物中的一种，支撑层材料聚四氟乙烯 或聚偏氟乙烯微孔膜。
3. 根据权利要求2所述的渗透汽化膜分离反应装置，其特征是所述的复合膜致密 层材料是硅橡胶及其衍生物，其厚度在0.1nm 100nm。
4. 根据权利要求2所述的渗透汽化膜分离反应装置，其特征是所述的聚四氟乙烯 或聚偏氟乙烯微孔膜厚度在20^im 500^im之间，微孔平均孔径应控制在0.01pm l^im之间。
5. 根据权利要求2所述的渗透汽化膜分离反应装置，其特征是所述的渗透汽化膜 组件是平板式或中空纤维式，对应的渗透汽化膜为平板式、中空纤维式。
6. 根据权利要求2所述的渗透汽化膜分离反应装置，其特征是渗透汽化膜组件的 结合形式是多个渗透汽化膜组件串联或并联形式。
一种肟水解反应与渗透汽化膜分离耦合技术一步法制备羟胺盐的方法，其特征是以肟为原料，将肟在酸性溶液中的水解反应与渗透汽化膜分离技术相耦合，通过渗透汽化膜高效定向脱除反应过程中生成的有机副产物酮，从而打破肟水解反应化学平衡的限制，使反应一直向生成羟胺盐的方向进行，大幅度提高反应转化率及羟胺盐的收率。本发明相对于已知的羟胺盐生产方法，反应过程简单，所需原料品种少，容易操作，不涉及副反应，且反应条件温和，羟胺盐收率可达80％以上。
文档编号C01B21/00GKSQ
公开日日 申请日期日 优先权日日
发明者任钟旗, 姜德强, 张卫东, 婧 杨, 龙 杨 申请人:北京化工大学